Massa Marittima è il centro più importante delle colline metallifere dell'Alta Maremma grossetana. Già utilizzata da etruschi e romani come centro minerario per l'estrazione dell'argento, del ferro e del rame, vanta un centro storico di rara bellezza ed eleganza, dove si distinguono il duomo, la Canonica, il palazzo del Podestà, il Palazzo comunale, la loggia del Comune, la Zecca e la Fonte pubblica.
Gran parte degli edifici risalgono al periodo successivo al 1225, quando Massa Marittima divenne Libero Comune mantenendo l'autonomia politica per più di cent'anni, fino alla conquista da parte dei senesi nel 1335. A ricordo del periodo minerario la cittadina conserva ancora un piacevole museo ali'interno del quale è stata ricostruita una vera e propria galleria di miniera, da visitare indossando il casco regolamentare.
Uscendo da Massa Marittima, seguendo i cartelli della strada del Vino Monteregio, si parte per un piacevole viaggio tra aziende agricole, agriturismi, enoteche, aree archeologiche, boschi, pascoli e calette in riva al mare, sempre all'insegna della tranquillità e del turismo in punta di piedi. Due volte l'anno - normalmente la quarta domenica di maggio e la seconda domenica di agosto - a Massa Marittima si tiene la storica gara del Balestro del Girifalco.
Prendono parte alla manifestazione ventiquattro balestrieri, otto per ciascuno dei terzieri in cui è divisa la cittadina fin dai tempi della sua costituzione a Libero Comune, e la gara è preceduta da un austero ma colorato corteo, composto da oltre centocinquanta persone che indossano costumi medievali.
La disfida si tiene in piazza Duomo, dopo le evoluzioni degli sbandieratori, con le frecce scagliate verso il bersaglio dalla balestra antica ali'italiana, riproduzione di quelle usate nel Quattrocento. Il balestriere vincitore riceve in premio una simbolica freccia d'oro, mentre al suo terziere viene assegnato il drappellone in seta dipinta.